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苯酚

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苯酚（Phenol，C₆H₅OH） ^[1]  是一種具有特殊氣味的無(wú)色針狀晶體， ^[2]  有毒，是生產(chǎn)某些樹(shù)脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的處理， ^[3]  皮膚殺菌、止癢及中耳炎。熔點(diǎn)43℃，常溫下微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蝕性，接觸后會(huì)使局部蛋白質(zhì)變性，其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌。 ^[4]  小部分苯酚暴露在空氣中被氧氣氧化為醌而呈粉紅色。遇三價(jià)鐵離子變紫，通常用此方法來(lái)檢驗(yàn)苯酚。

2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，苯酚在3類致癌物清單中。

苯酚分子由一個(gè)羥基直接連在苯環(huán)上構(gòu)成。

由于苯環(huán)的穩(wěn)定性，這樣的結(jié)構(gòu)幾乎不會(huì)轉(zhuǎn)化為酮式結(jié)構(gòu) ^[6]  。

苯酚共振結(jié)構(gòu)如右上圖。酚羥基的氧原子采用sp2雜化，提供一對(duì)孤電子與苯環(huán)的6個(gè)碳原子共同形成離域鍵。大π鍵加強(qiáng)了烯醇的酸性，羥基的推電子效應(yīng)又加強(qiáng)了O-H鍵的極性，因此苯酚中羥基的氫可以電離出來(lái)。

苯酚鹽負(fù)離子則有如右下圖共振結(jié)構(gòu)：

摩爾折射率：28.13
　　摩爾體積（m3/mol）：87.8
　　等張比容（90.2K）：222.2
　　表面張力（dyne/cm）：40.9
　　極化率：11.15 ^[6]苯酚試紙